吴文英一生曾几度寓居都城临安，这里有他的爱姬，两人感情一直很好。但不幸的是，分别后，爱姬去世 。这首词是作者重访杭州旧居时悼念亡姬之作，情辞哀艳，体现了梦窗词的抒情艺术特色。
“湖山经醉惯 ”。开头，词人面对湖光山色，不禁回忆起昔日与爱姬一起醉饮湖上的欢娱情景 。“渍春衫 、啼痕酒痕无限”，是说至今仍残存在衣衫上的斑斑泪痕和点点酒渍，正是当初悲欢离合种种情事的形象记录 。晏几道有词云：“衣上酒痕诗里字，点点行行，总是凄凉意。”（《蝶恋花》）梦窗由此脱胎，而词意更为丰富含蓄，表面是写过去的欢娱，实际上暗示今日的悲凉。
“又客长安”，重新回到眼前。长安，借指临安。随之以一“叹”字转入伤逝悼亡的主题，“断襟零袂，涴尘谁浣 ？”二句，一方面形容自己凄苦飘零 、风尘仆仆的情状 ，另一方面表达失去爱姬的伤痛情感。
“葓尘谁浣”是用反问的语气，婉转地流露出昔日与受姬相处时感情的诚笃朴厚，意思是说：以往每到临安，必有爱姬为之洗尘浣衣，温存体贴无与伦比；今次旧地重游，却已是人亡室空，再也见不到殷勤慰问之人了。这和贺铸的悼亡词“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”（《半死桐》）确有异曲同工之妙。
旧欢虽不可复 ，旧居尚仍可寻。“紫曲门荒，沿败井、风摇青蔓。对语东邻，犹是曾巢，谢堂双燕。”叙写的便是重访旧居的经过和感触，是全词的重点部分。
紫曲，旧时指妓女所居住的坊曲。这些地方原是过客川流不息的场所 ，而眼下门庭冷落，满目荒凉。院子里，只有一口败井，青青蔓草，爬满井台，在微风的吹拂中轻轻摇摆。周围是死一般的静寂，唯有呢喃对语的双燕，依然栖宿在东邻旧梁之上（似乎是在诉说着人间的种种不幸 ）。这里，接连五句写景，其中风摇青蔓和双燕对语采用的是以动衬静的描写手法，艺术效果很好。谢堂双燕，语出刘禹锡《乌衣巷》诗“旧时王谢堂前燕 ，飞入寻常百姓家”，此处除了表示人事沧桑，今非昔比外，又借成双成对的燕子，反衬出自己的失却伴侣后的孤独悲凉。
下片由谢堂双燕引出对往日欢爱生活的美好追忆。欢爱的生活 ，如同春梦：虽甜密、温柔，可又飘忽、短暂 。梦窗这里先直说：“春梦人间须断”，须，应、必。按事物发展的规律，再美满的姻缘、再幸福的爱情迟早都有终止的一天。然后，进一层说：“但怪得，梦缘能短 ！”令人奇怪的只是：自己和爱姬之间的缘分怎么竟如此短暂 ！能，意同“恁”。逝梦虽短而令人留恋无限，下文再紧扣“梦”字回忆铺叙，展衍开来。回想当年，绣屋藏娇人，纤指按秦筝。最难忘的是 ，我们紧挨着花枝，深夜设宴，醉入花丛。如今，风逝云散，“舞歇歌沉”，红花虽依然娇艳，而似花的人面却早已凋残，更哪儿去寻觅她那婀娜的舞姿、宛转的歌喉！这一段回忆，选择了海棠夜宴的优美场景，采用对比和衬托的手法，以花衬人，集中抒发词人对似花美眷的怀恋和悼惜，悲恸之情溢于言表具有很强的感染力。
最后两句返回现实，以景结情，写词人不知何时已悄然移步伫立于桥头 ，带着满襟泪痕和满眶泪花，在夕阳的余辉中，依依不舍地告别了旧居。
吴文英是抒写艳情的能手，他善于援引心中的感思，回环地咏唱爱之歌，愁之曲；又善寓情于景，寄情于物，借助景物抒写自己的真实情感。此词通篇布局细密连贯，前以湖山开头，后以河桥收束，词笔细腻，端如贯珠，极尽才人之能事。